一八九五年，在王爾德事業如日當空之際，昆斯伯理侯爵（Marquess of Queensberry）發現兒子道格拉斯（Lord Alfred Douglas）竟與他交往長達四年，因而對王爾德提告。由於昆斯伯理侯爵與道格拉斯這對父子關係長期不睦，道格拉斯因而要求王爾德上訴反擊他父親，控告侯爵毀謗。結果王爾德敗訴，反被控告「曾與男性發生有違風化的行為」。依據當時英國法律，王爾德被判有罪，需在瑞丁和本頓維爾監獄服兩年勞役。這兩年間，他在獄中寫下詩作《瑞丁監獄之歌》和書信集《深淵書簡》。王爾德的妻子和兩個孩子在他入獄期間改姓遷居義大利，原本社交圈和文壇的朋友也都對他避之唯恐不及。在他落難時，僅有名劇作家蕭伯納（George Bernard Shaw）和少數幾位至交仍願意出面相挺。
一九○○年，窮困潦倒又病危的王爾德在他的好友、而且曾是他的情人羅伯特羅斯（Robert Ross）的協助下，於臨死前受洗為天主教徒。十一月三十日，王爾德因腦膜炎病逝於巴黎的阿爾薩斯旅館（Htel d'Alsace），得年僅四十六歲。對於自己困居其中的這座破爛旅館，追求完美的他死前仍不改其幽默個性地說：「這醜壁紙和我正打得你死我活，我們當中總有一個得先走。」臨終時只有羅斯與另一位作家朋友瑞吉納透納（Reginald Turner）陪在身邊。羅斯是王爾德第一個同性情人，兩人相差十五歲；儘管王爾德後來情繫道格拉斯，但羅斯此生始終愛慕王爾德，並多方給予協助。王爾德死後遷葬於巴黎的拉榭斯神父墓園 (Cimetiere du Pere-Lachaise )，墓地按照他在詩集《斯芬克斯》中的意象，由藝術家艾普斯坦(Jacob Epstein)雕成一座帶有翅膀的人面獅身像。而羅斯在十八年後過世時，骨灰也依其遺願和王爾德合葬在此。
王爾德生前厭惡當時英國社會的虛偽道德觀，要用藝術的「美」對抗現實中的「醜」。他追求藝術形式之美，相信藝術唯有透過風格才能不朽；他不僅在服裝、語言和行為上創造出絢爛多彩的審美形式，也將之投射在自己的文學作品裡。天賦和自信過人的王爾德後半生雖然窮困潦倒，但他的熠熠才氣和成就依然讓他成為備受後世擁戴的作家。一九九八年，在王爾德孫子墨林荷蘭德(Merlin Holland)及曾孫的見證下，一座由英國當代雕塑家瑪姬漢柏琳（Maggie Hambling）創作的紀念雕像在倫敦特拉法爾加(Trafalgar)廣場附近立起。在遭受詆毀將近百年後，英國社會終於讓他得到應有的榮譽。這座雕像旁刻有王爾德常被世人引用的語句：「We are all in the gutter, but some of us are looking at the stars.——我們都在陰溝裡，但仍有人仰望星空。」
