《有機化學天堂秘笈I》Organic Chemistry I as Second Language: Translating the basic concepts

沒錯，有機化學的確很難！但這並不表示你沒辦法在有機化學上拿到高分。只要根據這本《有機化學天堂祕笈》按步操兵，你就能在有機化學課中如魚得水，快樂得像在天堂！

《有機化學天堂祕笈》能幫助你：
．掌握有機化學全貌
．更有效率的學習有機化學
．增進有機化學解題能力

有機化學是化學中重要的一個分支，是專門講含碳分子的化學，事實上所有與生命有關的分子，都是有機分子。你如果翻開高中化學課本中教有機化學的那一些章節，甚至是大學的有機化學課本，會發現裡面介紹了多得嚇人的化合物，背不完的方程式。但對學生而言，背到昏天暗地也一定有沒背到的化學反應，記不起來的化合物，很多人就是如此敗在有機化學的手裡。

但事實上，學習有機化學就像是學習一種新的語言與文化，這本《有機化學天堂祕笈》就是告訴你有機化學的語言怎麼說，有機化學的世界要怎麼想。對於高中化學一味背背背的有機化學教法感到不耐的自然組學生，或想讀好大學有機化學課程的大學生來說，這本書無疑都是一大救星，它展示的學習方法能讓你自然充滿有機化學的細胞，不必挑燈夜戰苦記死背，就能在考試中輕鬆解題得高分。

作者介紹

克萊因David R. Klein

克萊因在約翰霍普金斯大學（Johns Hopkins University）教書，主要教授的課程是有機化學跟普通化學。他的教學方式生動而有創意，最善於把困難的化學意涵，套進生活化的類比，讓學生能毫無困難的了解、吸收。克萊因介紹有機化學的獨特方法，最能幫助學生掌握有機化學的重點，為學習有機化學打下良好根基。

師明睿

1940年生於四川成都，九歲時隨父母來台。省立新竹中學及國立台灣大學化學系畢業，赴美進修後，獲得普度大學（Purdue University）生物化學博士學位。畢業後去加拿大定居，一度擔任賽門佛瑞哲大學（Simon Fraser University）生物系講師。隨後棄筆務農，致力於推廣洋菇產業。1992年回國之後，先後在衛生署預防醫學研究所、中研院生醫所及生農所籌備處從事研究，參與台灣疫苗政策評估規劃、日本腦炎新款疫苗研發，以及中草藥金線蓮藥理之動物研究。

暇時嘗從事自由翻譯工作。譯作有《費曼的6堂Easy物理課》、《費曼的6堂Easy相對論》、《觀念物理III：物質三態．熱學》、《夸克仙蹤》、《微積分之屠龍寶刀》、《微積分之倚天寶劍》、《看漫畫，學遺傳》、《複製人的迷思》、《費曼的主張》、《萬物簡史I～IV》、《費曼物理學講義I》（第1、2冊）、《費曼物理學訣竅》、《有機化學天堂祕笈》（皆為天下文化出版）。

目錄

有機化學天堂秘笈I－目錄導覽說明

有機化學天堂祕笈
目錄
序    學有機化學像看電影一樣簡單

第1章    鍵—線圖（Bond-Line Drawings）
1.1   如何解讀鍵—線圖
　　（How to Read Bond-Line Drawings）
1.2   如何畫鍵—線圖
　　（How to Draw Bond-Line Drawings）
1.3   須避免的錯誤

序/導讀 《有機化學天堂秘笈I》

序

學有機化學就像看電影一樣簡單

每一個修過有機化學的人都說：這門課好難！真的很難嗎？老實說，答案應該「是」跟「否」參半。說「是」，是因為啃有機化學最費工夫，比學習「潛水編織籃子」還要費事。說「否」的原因是，說它難的學生是自己K書方法出了問題，導至事倍功半。我這個說法可不是無的放矢，絕對是「有所本」。不相信你自己去問問，你會發現絕大多數學生都認為，讀有機化學必須靠死背。大錯特錯！許多曾修過有機化學的學生，因為成績遠不如預期，為了讓自己好過一些，還散布了一個永垂不朽的謠言，說有機化學是大學裡難度最高的一門課。

既然不要死背，那要怎麼讀？為了回答此問題，我們可以把修習有機化學比方成看電影。你可以想像有機化學是情節錯綜複雜、每秒都是關鍵的電影。「刺激驚爆點」（Usual Suspects）就是非常貼切的例子。如果你上電影院觀賞這類片子，你可是須臾都不能離開，否則很可能錯過了重要情節。所以無論有多麼急都得勉強憋著，等到劇終時才能上洗手間。聽起來很熟悉吧？

有機化學正是如此，它的故事很長，只要你專注不分心，會發現故事的發展是有道理的，隨內容不斷發展，情節環環相扣，若你的注意力渙散，很容易就墮入了五里霧中。

好，就算它像電影，但有機化學真的不需要強記？當然的確有些東西免不了需要背誦，包括一些專門術語及某些重要的觀念，但要背的東西並不多。試想，如果我給你一張單子，上面列了一百個重要的數字，要你全部記住來考試，你大概會很煩惱。然而同時你大概能不假思索地告訴我，至少十個你經常打的手機號碼，每個號碼共十個數字。你多半不曾坐下來強記那些電話號碼，你撥久了自然就背下來了，要打時號碼就從腦海跳出來了！現在讓我們瞧瞧，這跟前述的電影比喻怎麼搭上線。

你大概認識那種喜歡一部電影時，會一股作氣一連看它五次以上的人，他不僅對劇情瞭若指掌，連對白也能倒背如流。你知道他如何辦到的嗎？其實他從未處心積慮要把電影背下來。一般人看完一部片子時，所能搞清楚的通常只是故事的大概輪廓。看第二次時才會進一步了解片中各個場景對故事的發展的貢獻。看第三次時才懂得對白跟故事走向之間的關係。等到看完了第四遍，就能信手拈來引述許多台詞。根本不費吹灰之力，就可以把台詞記得滾瓜爛熟了。因為熟悉了整個故事架構之後，台詞就會自然又合理地刻印在心坎裡。如果我給你一本電影劇本，叫你花上十個小時、盡全力去背裡面的內容，你大概沒辦法背得太完整。但是如果讓你坐在銀幕前，同樣也花上十個小時把這部電影重複看上五遍，你不用怎麼費力也可以把電影中大部分的內容都自動鐫刻在腦子裡，可以不假思索地叫出各個角色的名字，記得各個場景的前後次序，以及大部分的對白等等。

有機化學正是如此，單靠著硬記死背必然吃力不討好。但是你若肯把注意力放在將課程中的情節、場景、個別觀念等零碎片段，融合成一個有機化學故事，然後把它當電影來看，絕對能讓你在學習上事半功倍。當然在學習之初，要用點心思記住必要的專門術語，經過足夠練習後，這些術語自會成為本能的一部分。以下讓我簡介一下這本書的綱要。

有機電影情節簡介

這本書的前半段故事是為了化學反應所做的鋪陳，要介紹各類分子以幫助我們搞懂化學反應。我們從原子說起，因為原子是建構分子的素材，此外還要研究原子如何組成不同的鍵。我們把注意力放在各原子間可形成的不同化學鍵上，探討各種鍵的性質以及它如何能夠左右分子的形狀與安定性。而針對此點，我們不只需要使用專有名詞來描述分子的種種，也得學會代表各類分子的通用圖畫跟名稱。我們要知道分子如何在空間中移動變形，領會同類分子之間的關係。至此，完全搞清楚分子的重要特性，奠定研討各種化學反應的知識基礎。

接下來的主角就是各種化學反應，它們按照反應牽涉到的官能基，分別歸納在各章之下。在每一章裡各自形成一個次要情節，並跟整個故事相互呼應。

如何使用本書

這本書將幫助你更有效率地學習有機化學。它點出有機化學故事中的各個關鍵場景，讓你不會浪費掉寶貴時間。本書為你列舉出有機化學中的重要原理，並說明它們跟課程其他部分為什麼密不可分。在每一章節內，都會盡量提供工具，使你更容易去了解教科書裡面跟在課堂上聽到的內容。也就是說，這本書教你更懂得有機化學的語言。不過本書並不能取代你的課本、你的上堂聽講、或其他的學習。此書也不同於幫助學習有機化學的「克里夫筆記」（譯注：Cliff Notes，為目前美國學生使用最廣泛的一種坊間K書指南品牌。此品牌原為1958年由Cliff Hillegass所創，1998年賣給了出版本書的John Wiley公司。）它著重於有機化學的基本觀念，這些基本觀念能提升你對有機化學的接受能力，讓你嗣後上課堂聽講或讀教科書時形同如虎添翼。不過要發揮此書的最大功效，你需要知道如何讀這門課的竅門。

如何在有機化學上拿高分

這門課的訴求分成兩方面：
1.了解原理
2.解決問題

雖然這兩方面的性質完全不同，授課老師卻都習慣以測試你解決問題的能力，來衡量你對原理的了解程度。所以，為了獲得好的成績，你必須兩者兼顧、不可偏廢。所有重要原理都在教科書裡跟隨堂筆記上，但解決問題的能力卻得靠你自己去發掘與建立。絕大部分的學生在這方面都頗有困擾。在這本書中，我們研究出一些的問題逐步分析步驟，可以讓你的解題能力突飛猛進。你必須即刻養成一個簡單的習慣：學會問正確的問題。

如果你肚子痛去看醫生，醫生必然會問你一串問題，例如：痛多久啦？哪兒痛？它是時好時壞，還是一直痛個不停？發作前吃了些什麼？等等例如此類的問題。他問問題時其實是在做兩件非常重要且非常不同的事，第一是證明他已經學會了問正確的問題，其次是他在把他對肚子痛有關的醫學專業知識，跟你提供的答案相互對比，以期作出恰當的診斷。值得注意的是，他採取的第一個步驟就是問你正確的問題。

接下來我們假想，你打算控告麥當勞速食店，因為你在那兒打翻了滾燙的咖啡在自己的大腿上。於是你去拜訪律師，律師見到你之後同樣問你一串問題，目的是要用她在訴訟方面的專業知識，去研判你的案子值不值得打。同樣，她的第一步也是問你一些正確的問題。

事實上，無論從事哪一行，發生問題時都要分析癥結所在，且都是從問問題著手的。讓我們假設你在考慮是否真的想當醫生，那麼你應該問你自己一些嚴肅的問題。而重點又是必須知道，問哪些問題才正確。

解決有機化學這門課的問題當然也不例外。只是很不幸的是，原本在這方面你得完全靠自己。不過你很幸運，這本書將為你列舉出一些常見的有機化學問題類型，然後逐一告訴你，在遇到某一類型問題的情況下，你應該問哪些問題。更重要的是，我們還為你研發出一套技巧，讓你在遇見從未見過的問題時，也能想出該問的問題來。

許多學生在考試時，一見到陌生問題立即不知所措。如果此時此刻你能聽到他們的心聲，大概會像是：「我不會啊……鐵定當的啦！」這些念頭不但於事無補，而且還會打亂思緒、浪費用腦的寶貴時間。記住！即使到了山窮水盡、走投無路之際，你依然要鎮定地問自己：「現在我該問些什麼問題呢？」

若要真正精通解題，只有一個不二法門，那就是每天勤於練習。絕對不可能只靠讀過一本書，就脫胎換骨變成解題專家。你必須實地動手去試驗，失敗之後再接再厲，從失敗中學習。在解答不出時一定很有挫折感，但這就是學習的過程。

最糟糕的事莫過於在讀了習題解答之後，就自以為懂得了如何解題。這根本不可能。如果你想得A，就得下些功夫（沒有痛苦哪來成果？）而那並不意味你要日以繼夜地去苦背答案，那些只會苦背的學生，日子的確很不好過，但其中能夠如願得A的，卻如鳳毛麟角。

得高分的方法很簡單：首先複習課程中的各項原理，直到了解它們在整個故事中所擔當的角色，然後把剩餘時間全部投注在練習解題上。請放心！只要你的態度跟讀書方法正確，有機化學並不像傳聞中那麼困難。而本書將發揮路徑圖的功能，幫助你避開冤枉路，順利到達目的！

摘自《有機化學天堂祕笈I》作者序