「社會學研究生深入芝加哥販毒幫派」，這個故事首先披露於《蘋果橘子經濟學》，引起全球讀者的矚目。《我當黑幫老大的一天》則由這位年輕的社會學家現身說法，詳細記錄他觀察幫派運作、目睹外界所知甚少的複雜組織與販毒經濟模式，甚至親身參與成為「一日黑幫老大」的過程，刺激精彩且引人入勝。

當年，作者還是芝加哥大學社會學研究所新生，他踏進大學附近幾如廢墟、住滿貧窮黑人的國宅區，想要找人回答「都會區貧窮現象」的研究問卷，沒想到他近乎天真愚蠢的行徑沒有招來殺身之禍，反而和幫派地區老大成為莫逆之交，更在對方保護之下，花費將近十年時間記錄所見所聞，而這正是社會學家夢寐以求的精彩研究素材。

透過黑幫頭子的帶領，作者進出芝加哥最惡名昭彰的貧民窟，結識了當地毒販、娼妓、大樓住戶代表、社運人士、社福機構人員、警察與官員，藉由如此絕無僅有的管道，理解黑幫頭子和手下如何經營販毒事業、與鄰里建立充滿矛盾的緊密關係、最終成為當地的政經社群要角，而住在破敗國宅的其他居民又是如何辛苦營生、在幫派份子環繞下緊張度日，又為何難以離開這種煉獄般的悲慘生活。

作者在研究過程中發現，學者專家若是躲在學術象牙塔裡，永遠不可能為真實的貧窮世界帶來幫助，而他深入販毒幫派進行田野調查、置身於貧民窟的悲慘地帶、遊走於介入與旁觀的兩難，確實為貧窮問題帶來另一種層次的省思，令人動容。書中最令人印象深刻的是作者與地區老大的複雜友誼，一個想在學術界力爭上游，一個想成為黑幫老大，兩人之間的深厚情感與矛盾掙扎令人低迴深思。